Isómeros de posição

Os isómeros de posição ocorrem a partir da alteração da posição de um grupo característico ou de um substituinte na cadeia carbonada ou no anel. Por exemplo, o 1-bromopropano e o 2-bromopropano (figura 1) são isómeros de posição, uma vez que o substituinte bromo se encontra ligado em diferentes posições na cadeia carbonada. Consequentemente, diferentes posições dos substituintes acarretam diferentes propriedades para os isómeros, como se pode observar, por exemplo, na temperatura de ebulição cujo valor é 334 K (71 ºC) e 332 K (59 ºC) para o 1-bromopropano e o 2-bromopropano, respectivamente.

Isómeros de cadeia

Nos isómeros de cadeia os átomos que compõem a cadeia carbonada agrupam-se de modo a criarem diferentes estruturas. Assim, a cadeia carbonada pode ser linear, ramificada, aberta ou fechada. Por exemplo, o composto com a fórmula molecular C₅H₁₂ apresenta três isómeros cuja cadeia pode ser linear (pentano) ou adotar diferentes ramificações (metilbutano ou isopentano† e dimetilpropano ou neopentano^†) (figura 2). Estas diferenças conduzem a diferentes propriedades dos isómeros como, por exemplo, a temperatura de ebulição, que apresenta valores de 309 K (36 ºC), 301 K (28 ºC) e 283 K (10 ºC) para o pentano, o isopentano e o neopentano, respetivamente.

Isómeros de grupo funcional

Nos isómeros de grupo funcional os átomos agrupam-se de modo a formarem diferentes grupos funcionais. Este tipo de isomerismo ocorre entre cetonas e aldeídos, entre álcoois e éteres, entre ácidos carboxílicos e ésteres, etc. Por exemplo, à fórmula molecular C₃H₆O correspondem estes dois isómeros de grupo funcional: o propanal (um aldeído) e a propanona (uma cetona) (figura 3).

Os isómeros de grupo funcional, devido à presença de diferentes grupos funcionais, apresentam diferenças acentuadas nas propriedades químicas e físicas. Note-se que determinados compostos são identificados por testes específicos que indicam a presença de um determinado grupo funcional. Deste modo, os isómeros de grupo funcional apresentam diferentes respostas (diferentes propriedades químicas) aos testes efetuados para identificar a presença de um determinado grupo funcional. Por exemplo, os aldeídos alifáticos reduzem a solução de Fehling e o reagente de Tollens, originando um precipitado cor de tijolo e prata metálica, respetivamente. No entanto, as cetonas que são redutores mais fracos que os aldeídos não reagem com estes reagentes (teste negativo).

^† A IUPAC continua a aceitar esta designação. Ver IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry, Blue Book, 1<993, disponível em http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/